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羽笙在经纪人欧晨的帮助下，获得化妆品牌DE广告代言的机会。羽笙发现DE品牌总监是前男友景颜，负气离开。但是毁约需要支付巨额违约金，羽笙为了独立生活已经和富商父亲闹翻，无奈只能继续履约。发布会后台，羽笙的高跟鞋跟意外折断，景颜为羽笙挑选了新的鞋子。但这并没有打动羽笙，她害怕再次受到伤害，拒绝了景颜的好意。工作刚刚进入正轨，羽笙被媒体诬陷是陪酒女。景颜和欧晨发现羽笙的姐姐羽溪才是幕后主使者。

总能吸引所有人目光的律师黛安，才貌双全，个性鲜明又有幽默感。刚离婚的黛安，正准备好要预见下一个真命天子。 就是这么巧，亚历山大捡到黛安遗失的手机因此联系上她，仅在电话上，他们似乎就嗅到了恋爱的气息。黛安立刻被「听起来」幽默风趣、文质彬彬的亚历山大吸引，决定相约见面。黛安 满怀期待赴约，却发现才「高」八斗的亚历山大竟然比一般人矮了一大截……

本片是香港TVB十五年来最受欢迎电视剧《澳门街》（又名《十月初五的月光》）大银幕“重逢”再续前缘之作。讲述了文初、君好、琪琪面对人生悲欢离合，如何回归初心做出爱情选择的故事。世间所有动人相遇都是久别重逢，时隔十几年在澳门街这个老地方，每一个人都是另外一个人无可替代的“有情人”……