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四对远赴海南拍婚纱照的男女，和一对帮别人拍婚纱照的男女的情感故事，五对男女各自有着自己独特而奇葩的情感状态。一对中年男女准备离婚，却打算拍一组离婚照。一对即将结婚的男女，却始终不知道自己是不是对方一直想要的人。另一对即将结婚的男女，女方在结婚当天接到未婚夫正在跟别人结婚。一对相爱的男女，被拍结婚照的摄影师甩得团团转。还有一对保守女遇上浪子的看似没有结果的邂逅。

高中生李子涵是一个性格懦弱的灰姑娘，从小家教很严，由于迷恋国学在学校很不合群，她很羡慕校花肖雅雯被同学们像明星一样追捧，而自己却没有人搭理，还常常受到郑浩南不良少年的欺负，在她最无助的时候，校草李明哲向她伸出了援助之手，李子涵暗恋上了李明哲，频频制造跟他邂逅的契机。机缘巧合下李子涵也跟校花肖雅雯成为了好朋友，肖雅雯非常羡慕李子涵的任性洒脱，肖雅雯告诉李子涵自己从小就对汉服有着一种狂热的执念，她经常不停的买来各种汉服堆积在家里，她就是这样一个似乎生错了时代的女孩子。李子涵鼓励肖雅雯要活出真实的自我的，李子涵

节目编导伊泽在工作中重遇多年前有过一次邂逅的明星余飞，两人的再度邂逅让伊泽如入梦境，原以为美梦成真时，童话破碎了，伊泽暗暗做出了一个决定……在一场“谁先认真谁就输了”的爱情游戏中，谁会是最后赢家呢？