上杉风太郎（松冈祯丞配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人

面对“将要留级”、“讨厌学习”的美少女五姐妹，身为兼职家庭教师的风太郎要指导她们学习，直到“顺利毕业”为止。经历了林间学校中发生的许多事情后，风太郎与五姐妹的信赖进一步加深。想要在作为家庭教师的事业上迈进的风太郎本打算在这次的考试中要让五姐妹的成绩全都及格，结果却频频遇到各种麻烦。不仅如此，风太郎的初恋对象“照片里的女孩”也出现了……风太郎与五姐妹之间新的考验开幕——